Tento web používá soubory cookie. Dalším používáním webu s tímto souhlasíte.
jméno
heslo
přihlásit
zaregistrujte se
zapomněli jste heslo?
Organická syntéza
BORAG
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

Přeji příjemnou zábavu!
Máte k tomu co říct? Vložte se do diskuze.
OPENER --- 19:21:05 11.9.2014
Já tě sice nenutím, aby si mi odpovídal, ale zajímalo by mě proč si neodpověděl. ?
OPENER --- 11:12:20 7.9.2014
BORAG: Velice si vážím tvojí odpovědi. Už jsem se bál, že při snaze o oligomerizaci adamantan 1-3 dikarboxylátu - alkalického - bude na anodě v prostředí N,N dimethylformamidu propellan favorizovat na místo chtěné intermolekulární oligomerizace. Ještě otázečka. Protože se v obou případech jedná o radikálový průběh reakce, znamená to dle tvých zkušeností, že halogenový anionradikál na katodě je lepší odstupující skupinou než karboxylylový radikál na anodě po jednoelektronové oxidaci? Díky
BORAG --- 20:26:54 6.9.2014
OPENER: to co tady popisuješ je v podstatě hypotetická příprava jednoho člena rodiny propellanů. Mohu-li tedy přispět svými znalostmi z tohoto oboru, tak tohle pravděpodobně fungovat nebude. Aby došlo k uzavření kruhu a vzniku propellanu, tak by na jedné straně musela být odstupující skupina (nejčastěji jsem používal halogenidy). Poté to funguje tak, že se karboxyl převede na karboxylát, který dekarboxyluje a vazba migruje do středu molekuly za současného odstoupení halogenidu. Další často používaná metoda vychází z 1,3-dihalogenidů, kdy se v prvním kroce provede Li-X záměna na jedné straně a zbytek je stejný.
OPENER --- 19:03:49 6.9.2014
Další problém: může adamantan 1,3 dikarboxylová kyselina ve formě své alkalické soli, samozřejmě jak jinak, utvořit při Kolbeho elektrosyntéze intramolekulární cyklopropanový kruh jako vedlejší produkt a pokud ano, jaké podmínky zvolit pro potlačení tvorby tohoto nežádoucího vedlejšího produktu na minimum?
OPENER --- 23:01:22 5.9.2014
Tady Opener, hoši zdravim Vas a vyhlašuji soutěž, kdo zvladne navrhnout mechanismus syntezy diisooktylenu z terc.butyl alkoholu. Já to vyřešíl i kdyz mi to dalo docela zabrat. Připomínám silně redukční podmínky a z toho důvodu karbaniontový reakční mechanismu. Držím palec.
WILDENBURY_SQ --- 10:54:39 2.6.2014
CURDLED: Normalne bych se slusne snazil obhajit svoje tvrzeni...?

I s Böhmem, ktereho se vsichni boji jak cert krize, se da diskutovat, kdyz clovek nepusobi dojmem vševěda, co si je moc jisty v kramflecich... U zkousky jsem jednou dostal spektra alfa a beta bromstyrénu a neco mi tam proste nepasovalo, ja rikal alfa, on beta. Odmital dal diskutovat.

Asi 3x jsem za nim sel, ze bych to potreboval vysvetlit, i kdyz to treba mam opravdu spatne. Zjistilo se, ze ma fakt pravdu, ale ne kvuli te casti spektra, co rikal on, alebrz jednoznacny dukaz byl nekde jinde. Tak jsme se rozloucili, podekoval jsem za vysvetleni a ze v pristim terminu to uz urcite dam :)
CURDLED --- 8:30:31 2.6.2014
ASCORB: Nejlepsi je si postavit model za stavebnice - hned totiz vyjde najevo, ze v pripade pyridoxalu se cis isomer nevejde do planarni struktury a ArCH=NR proto musi vyrotovat z roviny pyridinoveho kruhu, coz zrusi konjugaci, takze je tam dost znacny energeticky penale. O vodikove vazbe fenolicke OH stabilizujici trans isomer ani nemluve. Ale s oponentem se radsi nehadejte - opravdu neni vhodne pri obhajobe davat nezdvorile najevo, ze pan oponent je totalni ignorant
ASCORB --- 8:07:49 2.6.2014
CURDLED: Děkuji, jsem si tím byl skoro jist, právě pyridoxal jako analog salicylaldehydu používám, ale oponent mi práci omlátil o hlavu s tím, že vznikají oba izomery, tak jsem se chtěl raději zeptat, než budu chytrej.
CURDLED --- 22:57:08 30.5.2014
ASCORB: Narozdil od oximu, semikarbazonu a acylhydrazidu, iminy vetsinou nejsou konfiguracne stale a rychle ekvilibruji za pokojove teploty, vetsinou adicne eliminacnim mechanismem (stopa nukleofilu - amin, voda, alkohol, atd). Krom toho nizkomolekularni iminy (MeN=CHMe) reverzibilne cyklooligomerizuji. Jistou vyjimkou jsou dost stale BocN=CR2 a chiralni tBuS(O)N=CR2 A taky krystalicke iminy salicylaldehydu jsou kompletne trans, ale tam je to zapricinene intramolekularni vodikovou vazbou.
ASCORB --- 16:53:10 30.5.2014
Mám dotaz, jak moc je stabilní cis-trans izomerie u iminů? Dají se separovat, nebo se stále ustavuje rovnováha na atomu dusíku?