Tento web používá soubory cookie. Dalším používáním webu s tímto souhlasíte.
jméno
heslo
přihlásit
zaregistrujte se
zapomněli jste heslo?
Organická syntéza
BORAG
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

Přeji příjemnou zábavu!
Máte k tomu co říct? Vložte se do diskuze.
TRYL --- 10:32:34 30.6.2012
hey... hi there. heh.
could any of you guys direct me to a decent labware shop here in Prague?
among some glassware, fumaric acid is one other thing up in the list that i am looking for. (and no, i don't wanna purchase it online, unless i really can't get it within the city perimeter)
WHOOOSH --- 9:52:04 30.6.2012
WILDENBURY_SQ: asi to spíš udělám úplně jinak (ten alken). já ten stannan prostě nenávidím. z některých látek se mi hrozně zvedá kýbl a chromat pak tohle, bleh. akorát výchozí látky asi budou dražší :)
WILDENBURY_SQ --- 15:48:54 29.6.2012
WHOOOSH: Tak tam zkus sypnout trochu tetrakisu...? Jako udelat ten pokus znova, za katalyzy Pd.
WHOOOSH --- 12:15:26 29.6.2012
WILDENBURY_SQ: já mám variantu bez palladia. prostě nevím, proč nechce reakce nastartovat. u radikálový to máš buď a nebo. už jsem tam nasypala mnohonásobek AIBN než má bejt, mám to v refluxujícím suchém toluenu. jde o adici na alkynový alkohol. žhavím to 5. den a furt nic :) nadřízený taky neví, proč to nejde...
WILDENBURY_SQ --- 8:50:33 29.6.2012
WHOOOSH: Ja snad kdysi delal hydrostannylaci alkynu kat. [Pd0], intermediat jsem izoloval a jel s nim Stilleho.

A coze se deje, s cim bys chtela poradit? Zadny velky zkusenosti s tim nemam, postupoval jsem proste podle navodu..
WHOOOSH --- 8:10:59 29.6.2012
dělal tu někdo hydrostannylace? adice Bu3SnH na alkyn, radikálově s AIBN
WHOOOSH --- 22:11:49 26.6.2012
CHEMIK: jo to zní rozumně, díky. je to přesně ten případ. 1 ten karboxyl je na jednom konci, mastnota na druhým, jeden karboxyl ještě uprostřed zhruba. rozpustnost docela dobrá v DCM, lépe s trochou MeOH. frakce s 11% nečistot se krásně rozpustila ve vodě za studena
já to vypucovala nakonec tak, že jsem měla surovej suchej, nalila jsem k tomu trochu DCM tak, aby se to rozpustilo jen částečně. kvedlám baňkou a na stěny se nalepí krystaly. zbytek sleju do jiný baňky, zase zakvedlám, na stěny se nalepí další krystaly a zase vyleju do jiný baňky. to jsem opakovala asi 10x, až mi zbylo 10 oblemcaných baněk a něco jako matečnej roztok. ty krystaly když jsem spojila, čistota byla uspokojivá. ale byla to taková improvizace. jak jsem se radovala, když mi z MeCN/DCM vypadla konečně filtrovatelná bílá sraženina a na hmoťáku čumím - čistota 89%! tak mi zase sklaplo :)
aluminu jsem nezkoušela
CHEMIK --- 21:55:35 26.6.2012
WHOOOSH: Ja tohle znam z chemie triterpenu, jsou to 30 C uhlovodiky, sem tam nejaka funkcni skupina. Kdyz maji karboxyl, dostane se to polaritou (respektive je to ta ambivalentnost, hydrofilni karboxyl, u tebe + peptid, hydrofobni mastna kyselina) do oblasti, kde to neni rozpustny skoro v nicem a ze to skutecne chce chloroform/methanol. Jeste horsi bylo na molekuly privarit aminoskupinu..
Vysvetleni toho, co pozorujes je IMO takovy: Necistej produkt je diky tem necistotam, zbytkum rozpoustedel apod. docela dobre rozpustnej ve vsem. Das to na kolonu, tam se ti to zacne separovat, odstranis zbytky smesi rozpostedel, necistoty a stoff ti sproste zkrystalizuje/vysrazi se, protoze v tom jednoduse neni rozpustnej. Jakmile to mas zkrystalizovany, tak chromatografie ztrati jakoukoliv ucinnost (budes to vymyvat hektolitrem, v kazdy frakci minimum produktu, zato tam bude porad a do toho se ti vymyjou vsechny necistoty jak je tam mas a po spojeni frakci jsi zpatky na zacatku, mozna pri obetovani spinavejsich frakci o neco lip)...
Reseni je zvolit jiny rozpoustedla, jiny sorbent (proleze to aluminou nebo to tam zustane az na veky?), jinou techniku separace, ale to si musis vyzkouset. Delal nekdo neco podobnyho?
WHOOOSH --- 21:12:46 26.6.2012
proklatej arašíd
jsem teď dělala jeden kratší peptid obsahující C20 kyselinu jako jedinou neaminokyselinu. mě ta látka připadala jak prokletá
nepochopila jsem, proč se mi na sloupci chová tak divně: udělám TLC, kdy se v DCM vůbec neodlepí od startu, v MeOH/DCM=2:1 kdy má R(F) asi 0.4. reakční směs není nijak složitá, je to zhruba už 89% (MS), já chci aspoň 95%. naleju sloupec pro jistotu v čistým DCM, přičemž mi vyleze 1/10 hmotnosti v 1. frakci. zkrátka to okamžitě spláchne (stejnětak i DCM/hexan=4:1)! dostanu 95% čistý podíl. načež se mi stane věc, která se mně v životě u chromačky nestala - ucpe se kolona. jak?? ani masivní flash nepomáhá. musela jsem ten silikagel s látkou prostě celý vyklopit z tý kolony a zfiltrovat, abych zpět dostala zbývajících 90% hmotnosti
další frakce vylezou až přidám k DCM methanol. jenomže to leze zas max. tak 92% směs.
přesrážení nebo překrystalování se moc nedařilo. nakonec jsem to sice dostala s čistotou 96%, ale takovým trošku podivným způsobem
chápete to někdo? na tom TLC v DCM/MeOH=2:1, leze krom produktu něco (nevím co) málo v čele, tedy R(F)=1. tak bych aspoň čekala, že to svinstvo vyleze z kolony první. a ono né
(pozn. látka obsahuje 4 amidický vazby, 2 karboxyly a dlouhý mastný konec)
HASSASSIN --- 18:13:59 12.6.2012
SRNECEK: tady je to OT, ale doporučuju navštívit nějakej cannafest/cannabizz...tam je spousta lidí zabývajících se těmito systémy