Tento web používá soubory cookie. Dalším používáním webu s tímto souhlasíte.
jméno
heslo
přihlásit
zaregistrujte se
zapomněli jste heslo?
Organická syntéza
BORAG
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

Přeji příjemnou zábavu!
Máte k tomu co říct? Vložte se do diskuze.
WILDENBURY_SQ --- 9:26:14 24.6.2010
BORAG: Jo, to UV jsme mozna prehnali .. :)

Na druhou stranu, z literatury jsme vychazeli, nekde bylo neco takoveho popsano, reakcni cas 3 minuty..
BORAG --- 9:23:18 24.6.2010
WILDENBURY_SQ: vy jste do toho pražili UV lampou? Já na tyhle bromace svítil max. obyčejnou žárovkou a konverze byly velmi vysoké. Spíš byl problém to uhlídat tak, aby nevznikaly tribromethylové skupiny, které pak odpadávaly.
WILDENBURY_SQ --- 7:38:41 24.6.2010
BORAG: My chteli at uz monobrom a oxidace NaIO4 v DMF nebo dibrom a hydrolysa, ale bud nic a nebo fragmentace :)

- s NBS a DBP - dle MS hlavne alfa-bromtoluen a naftalen, ale piku tam bylo hodne.
- s Br2 v UV v CCl4 - nase latka neidentifikovatelna, ale byly tam srandy jako hexachloretan atd.. Pravda, 300W UV bylo mozna moc, ja si s tim tolik nehral, nebyl cas.
BORAG --- 23:58:27 23.6.2010
WILDENBURY_SQ: to je celkem zajímavé. Dělal jsem to i na celkem nestabilních substrátech a fungovalo to velice dobře. Spíš byl problém to zastavit na tom dibromderivátu. Jak přesně to fragmentovalo?
WILDENBURY_SQ --- 8:46:19 21.6.2010
LIBRIUM: Ano, oxidace alkylu IBX je radikalova.

Resim to ted spis teoreticky, abych mel co kdakat u obhajoby, ale pak uz na 1,8-diarylnaftaleny kaslu, heliceny proste nejlip bezi fotochemicky pod MW + UV.
WILDENBURY_SQ --- 8:43:32 21.6.2010
BORAG: Jj, vyzkousena ta bromace, ostatne to jsem resil nedavno v chemii.. NBS + ROOR, Br2 v CCl4 za UV ... Bud ani prd, nebo totalni fragmentace molekuly, dle ostrosti podminek.
BORAG --- 1:56:51 21.6.2010
WILDENBURY_SQ: nic rozumného mě nenapadá. Očekával bych, že to bude fungovat. Zkus případně použít dvoukrokový protokol využívající v prvním kroku dvojnásobnou bromaci methylů účinkem NBS a následnou solvolýzu dibrommethylových skupin pomocí DMSO. Obávám se, že to ale bude asi probíhat docela špatně - pravděpodobně ze sterických důvodů.
LIBRIUM --- 18:24:29 17.6.2010
WILDENBURY_SQ: mna nic co by som si dovolil navrhnut nenapada, sry. snad Borag, Chemik mozno..?

ale tak, skusali ste optimalizovat podmienky, rozpustadlo (predsa len ten bistolylnaftalen je stericky trochu tazsie susto nez toluen), skusit miesto zahrievania MW, sonifikovat to, pripadne radikalovy iniciator v stope? (ta oxidacia IBX je afair radikalova, nie?)
oxidacia na ten aldehyd inymi cinidlami/metodami ide dobre?
WILDENBURY_SQ --- 15:59:07 17.6.2010
WILDENBURY_SQ --- 13:38:52 12.6.2010
U meho substratu:

IBX - 6eq
rozpoustedla DMSO ci DMSO/PhF 1:1
90 °C, 20h

.. substrat v reakcni smesi zustava nezmenen.