Tento web používá soubory cookie. Dalším používáním webu s tímto souhlasíte.
jméno
heslo
přihlásit
zaregistrujte se
zapomněli jste heslo?
Organická syntéza
BORAG
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

Přeji příjemnou zábavu!
Máte k tomu co říct? Vložte se do diskuze.
WILDENBURY_SQ --- 15:26:39 28.3.2010
Nebo salicylaldehyd + HN3, radikalove vznika meziprodukt typu 2-azobenzaldehyd (no ten meziprodukt bude komplikovanejsi..) a azo-cosi napada karbonyl za tvorby benzoisoxazolu.. Funguje to? :)
WILDENBURY_SQ --- 14:48:29 28.3.2010
Jak byste nejlepe postavili benzisoxazol, nejlepe nesubstituovany, nebo 3-vhodne ("univerzalne" - X, CH3, CH2OH, CHO, COOH, CN) substituovany?

Napadlo me, jestli by naaahodou nesel nejak zacyklit benzaldoxim? (Nejlepe co nejjednodussi synteza z beznych prekursoru).
WILDENBURY_SQ --- 20:34:00 11.3.2010
BORAG: Nebudu lhat, tohle bych asi nevymyslel.
MRTY --- 20:32:43 11.3.2010
jo upada to tu docela v zapomnemi... tak aspon odkaz na Boragovu poblikaci:

T-Shaped Molecular Building Blocks by Combined Bridgehead and Bridge Substitution on Bicyclo[1.1.1]pentanes

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo100169b
BORAG --- 11:19:17 5.3.2010
nějak to tady stagnuje - snad se to už zlepší. Posledních pár týdnů jsem měl dost práce s disertací, tak jsem se tady tomu nemohl dostatečně věnovat. Tentokrát jsem si pro vás připravil něco z vlastní kuchyně:

[http://borag.org/chem/ch16.bmp]

Není to úplně triviální. Jakékoliv návrhy jsou vítány. Řešení se pak v průběhu dneška nebo začátkem příštího týdne objeví mezi asap na JOC.
WILDENBURY_SQ --- 20:04:54 10.2.2010
Delali jste nekdo Corey-Fuchse?

http://en.wikipedia.org/wiki/Corey-Fuchs_reaction

je jen obecny predpis. Budu ho delat "dvojite" v ramci jedny molekuly, 1,8-bis(ortho-formylfenyl)naftalénu.

nejaky tipy, triky, cemu se vyhnout?
LIBRIUM --- 7:08:38 30.1.2010
PETER_PAN: Tr- = trityl, -CPh(Ph-OMe-p)2 je diparametoxytrityl.
LIBRIUM --- 7:05:52 30.1.2010
PETER_PAN: ale ano.
triisopropylfosfit + allylchlorid/-bromid daju O,O-diisopropylallylfosfonat, ktory zoxidujes m-CPBA v chloroforme na ziadany epoxid, napriklad.
PETER_PAN --- 0:59:21 30.1.2010
ALL: .. a jeste jeden synteticky dotaz .. nevite nahodou jestli neexistuje k benzylove chranici skupine nejaka alternativa ktera by se take schazovala redukci, ale slo by to podminkama odlisit ? ..

.. neco jako je -O-Tr = -O-C(Ph)3 a tusim na silikagelu padajici -O-C(Ph)(p-MeO-Ph)2

.. tak kdyby existovala nejak xyz-benzylova ktera bude padat proste za jinak intenzivnich (?) redukcnich podminek nez benzylova
PETER_PAN --- 0:48:43 30.1.2010
ALL: .. myslite si ze je realne pripraviti takoveto epoxidy ? :

[http://kocman-leather.com/@temp/epoxides-phosphonates.jpg]