Tento web používá soubory cookie. Dalším používáním webu s tímto souhlasíte.
jméno
heslo
přihlásit
zaregistrujte se
zapomněli jste heslo?
Organická syntéza
BORAG
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

Přeji příjemnou zábavu!
Máte k tomu co říct? Vložte se do diskuze.
WILDENBURY_SQ --- 14:06:48 24.10.2009
Libraryum nebo Boragu, nahoďte nejakou strukturu k reseni. :)
WILDENBURY_SQ --- 6:54:37 22.10.2009
Mozna zkusit semimikro a pak nejak analysovat, co se dělo, jinak to imho zjistit nejde.. Ale ze bych stabilite azidu nejak veril, uz jen tech 80 °C po 12 h ..
CHEMIK --- 23:01:21 21.10.2009
LIBRIUM: Souhlasim. Ani jsem se k tomu nechtel moc vyjadrovat, protoze je to molekula od molekuly. Mne azidy rady eliminovaly dusik a stacila teplota.
LIBRIUM --- 22:40:26 21.10.2009
MRTY: dost zalezi aky azid, ale vseobecne by som bol skepticky.
MRTY --- 16:49:42 21.10.2009
ahoj, takovej dotazek: myslite ze prezije azid na sloucenine jejiz hydroxyly budu acetylovat (klasika pyridin-acetanhydrid 80`C, 12h.) ? de mi o to aby se to nejak nerozkladalo nebo nevznikaly N-acetyly... , co si o tom myslite?
WILDENBURY_SQ --- 17:20:44 13.10.2009
Tak tady je reseni toho Fexofenadinu.

[http://wsq.rajce.idnes.cz/organicka_synthesa_nyx/images/FF0.jpg]

Neni to z me hlavy a je to myslim jedna(?) z prumyslovych syntez tohoto leciva.

Ale teda, kdo bude ted zadavat molekulu? .. Tezko posoudit, nejak se dohodnete panove :) Libriuv postup mi pripada takovy schudnejsi a prumyslove optimalizovatelny, Borag to zas pojal tak "originalne" :)
LIBRIUM --- 18:59:09 16.9.2009
WILDENBURY_SQ: cyklopropylamin dostat.
od Fluka stoji 98.0+ %, 50 mL napriklad 3,400.- CZK. to je necelych 100 euro, stvrt litra za 16,100 CZK.
skus si zistit ci nejaky cesky dodavatel nema v ponuke este cenovo vyhodnejsi cyPr-Nh2.
samotny cyPr2NH,
bromcyklopropan by sa dal pripravit s dobrym vytazkom diazotacnym odburanim/substituciou (prebytok HBr, katalyticky ~ 5 - 10 mol% Cu2Br2, pridavat roztok dusitanu pomaly pri T pod 0°C, z polarne-kysleho prostredia sa cyPrBr vyluci), optimalizaciu si pozri v literature/publikaciach. cast cyPrNH2 si takto mozes previest na cyklopropylbromid s imo slusnym vytazkom, vyjde to urcite lacnejsie nez kupovat to,
samotny dicyklopropylamin potom vhodnou metodikou substitucne (zase, optimalizovane, aby si mal dobry vytazok a minimum vedlajsich produktov).
stabilita latky nebude uzasna, su tam jednak tie napnute cyklopropany, sekundarny amin, bude to citlive na vzduch/svetlo, oxidacne cinidla, stopy kovov, ...
ulozit to v hnedom skle pod argonom do mrazaku, spotrebovat pokial mozno co najskor.
WILDENBURY_SQ --- 10:27:06 16.9.2009
dotaz:

jak byste pripravili dicyklopropylamín? Je to "normalni" stabilni latka? .. event. pokud jste ji videli nekde prodavat .. ? jinak pls pripravu jinak nez pres komercni cyklopropylbromid, 5ml asi 70 eur. A ja bych dicyklopropylaminu potreboval spis treba 50 ml do zasoby na reakce..

bud neumim hledat na Crossfire nebo z jinych duvodu jsem tam nic kloudneho nenasel.. a nebo to treba neni uplna sranda, jak to na prvni pohled vypada. Nejaky trik?
WILDENBURY_SQ --- 10:21:17 16.9.2009
- pokud uz chcete reseni, reknete, ..
BORAG --- 14:55:39 4.9.2009
hmm, s acylacema jsem se nesetkal, ale je pravda, že jsem je taky nikdy nehledal