Tento web používá soubory cookie. Dalším používáním webu s tímto souhlasíte.
jméno
heslo
přihlásit
zaregistrujte se
zapomněli jste heslo?
Organická syntéza
BORAG
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

Přeji příjemnou zábavu!
Máte k tomu co říct? Vložte se do diskuze.
LIBRIUM --- 13:06:33 30.3.2009
dame totalku? aj chinolinove jadro, aj fosfonyl? hm?

[http://img12.imageshack.us/img12/5703/ihibitor.png]
LIBRIUM --- 19:54:48 16.3.2009
WILDENBURY_SQ: mebynol ma b.p. nieco cez 100°C, cize v reakcnej zmesi pod refluxom by mohol zostat, akurat neviem, aka bude stabilita pri takej teplote s DBU a pod. bazami. skusit.
WILDENBURY_SQ --- 11:30:00 16.3.2009
A jeste me hele napadlo, pokud prazit na vyssi teplotu, jak zaridit, aby to prezil TMS-acetylen? To by chtelo asi jiny derivat s vysim b.p., jako vysokovrouci vhodny solvent by mohl slouzit hexamethyleneimin/DMF, substrat ma b.p. asi 53534 °C, to je vpoho, ale ty kratky alkyny aby to prezily / neutekly i skrz ucinny reflux, to bude problem :/
WILDENBURY_SQ --- 8:02:11 13.3.2009
No tuhle reakci mame celkem dost vychytanou, jeste se nam nestalo, ze by nebezela, proto jsme zaskoceni celkem..

- na 140 °C jsme to zatim neprazili, muzem zkusit, pokud rikas, ze by to mohlo pomoct.
- U tehle reakci pracujeme dost striktne pod argónem, ve Schlenkovkach, jak rikam, nikdy nebyl problem..
BORAG --- 23:13:47 12.3.2009
jak vysoko jste šli s teplotou? Někdy to chce dost přihřát (DMF, 140 °C atp..). Bohužel pak nastávají problémy s bočnímí reakcemi. Btw, a co se stalo s acetyleny? Taky beze změny? Izolovali jste to zpět? Ono se taky klidně mohlo stát, že se to stopami kyslíku oxidatině spojilo na but-1,3-diyn. Ten oxidativní coupling běží často snáz než klasický Sonogashiro. Netuším jak pečlivě pracuješ.
WILDENBURY_SQ --- 22:31:36 12.3.2009
Triflat vubec nereaguje s zadnym katalystem, po probehnuti pseudoreakce je ve vzorku puvodni mnozstvi netknuteho triflatu.. Tzn. v alkynech asi problem neni, tipujeme.
BORAG --- 22:12:31 12.3.2009
a co je s tím couplingem špatně? Vůbec neběží? Odredukovává se triflát/nonaflát/whatever? Běží to jen na jedné straně a pak to vypadne ze směsi?
WILDENBURY_SQ --- 15:59:29 12.3.2009
uz to mam :)

PPh3, Br2, acetonitrile, add Br2 with cooling on ice until orange, then evaporate

tak ted vychytat tu reakci.

WILDENBURY_SQ --- 14:54:57 12.3.2009
Jinak dnes jsem tu reakci nasadil v pyrrolidinu s TMS-acetylenem a Pd(PPh3)4, mozna jeste zkusim kazde rozpoustedlo podobneho typu, co najdu v lednici, hexamethylenimin, piperidin, N-methylpiperidin, dokonce i DMF, diiPropylamin... V literature se vsechny tyhle sekundarni aminy apod.. pouzivaji, ale nevim...
WILDENBURY_SQ --- 14:52:26 12.3.2009
LIBRIUM: To me zajima, povidej! .. Pokud tam dostaneme brom misto hydroxylu, mame vyhrano.

Nemel bys prosim navod (kterej si sice najdu, ale pokud ho mas po ruce..) na pripravu PH3PBr2?

A pak podminky te reakce -OH --> -Br ??????

Dik moc.