Tento web používá soubory cookie. Dalším používáním webu s tímto souhlasíte.
jméno
heslo
přihlásit
zaregistrujte se
zapomněli jste heslo?
Organická syntéza
BORAG
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

Přeji příjemnou zábavu!
Máte k tomu co říct? Vložte se do diskuze.
CURDLED --- 15:03:12 13.4.2018
Anionic ortho-Fries Rearrangement, a Facile Route to Arenol-Based Mannich Bases
http://www.organic-chemistry.org/abstracts/lit2/684.shtm

Anionic ortho-Fries Rearrangement, a Facile Route to Arenol-Based Mannich Bases
N. Assimomytis, Y. Sariyannis, G. Stavropoulos, P. G. Tsoungas, G. Varvounis, P. Cordopatis, Synlett, 2009, 2777-2782.
BORAG --- 13:15:00 13.4.2018
K_A_R_K_U_L_K_A: OK, to že je výchozí látka komerčně dostupná nemusí moc vypovídat o uváděné čistotě. Píši z vlastní zkušenosti, kdy jsme před pár lety hodně zápasili s jednou poměrně triviální reakcí, aby se pak ukázalo, že to, co prodává Oldřich Sigma není v proklamované 97% čistotě, ale slabých 70 % a navíc se to lišilo flaška od flašky.
K_A_R_K_U_L_K_A --- 13:05:50 13.4.2018
suchost jsme řešial horem dolem už.. je to komerční látka
BORAG --- 12:53:53 13.4.2018
K_A_R_K_U_L_K_A: a je to děláno ze stejné šarže fenolu? Fenoly se obecně poměrně snadno hydratují a přítomnost vody silně ovlivňuje vlastní karboxylaci (buď neběží vůbec, nebo vznikají jiné izomery, atp.). Zakopaný pes může být tedy mimo jiné v manipulaci s fenolem (jak dlouho to je vystaveno vzdušné atmosféře, sušením před vlastní reakcí (občas je dobré to trochu potýrat pod vakuem při vyšší teplotě), pokud je výchozí fenol pevný, ta může hrát roli, jestli to je vrchní vrstva v zásobní lahvi (často hydratovaná), nebo nižší (obecně sušší), atp.
CURDLED --- 12:42:50 13.4.2018
K_A_R_K_U_L_K_A: Na kolegy berte ohled jen s rezervou. Doporucuji nastudovat:

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr50016a001
K_A_R_K_U_L_K_A --- 12:30:52 13.4.2018
PETER_PAN: no to je právě ta záhada! to se mi v životě nestalo s žádnou syntézou. jako většinou nebyla konverze skvělá, ale 1x byla i 100%, že fakt ten kresol zmiznul všechen
snažím se to dělat furt stejně... proto nechápu to kolísání
PETER_PAN --- 12:23:48 13.4.2018
K_A_R_K_U_L_K_A: Zajimave je ze nekdy jsi mela 50% a nekdy 0%. Tzn. ta reakce v tom usporadani principielne chodit musi. Tohle jsou nejzapeklitejsi problemy a reseni byvaji opravdu vtipna.

Pro zajimavost. Jednou jsem resil nejakej organokov co se kupoval od sigmy v roztoku. No a ten kdyz dorazil tak se "zmerila" koncentrace pomoci reakce s necim a bylo to OK. Na druhy den se delala reakce a ta skoro nebezela. Nakonec se zjistilo ze vypadavaji pruhledne, v tmave flasce pres sklo prakticky neviditelne krystaly toho organokovu tak ze koncentrace klesne na minimum (skladovani v lednicce pri +4 °C - doporuceno, preprava pri r.t. v aute). No a kdyz se to ohralo na r.t. a odebralo, reakce bezela 2x lepe nez v literature.
K_A_R_K_U_L_K_A --- 12:18:17 13.4.2018
CURDLED: kolegové zkoušeli i jiné autoklávy, zkoušelo se tam dávat pevný CO2 a NaOMe se taky zkoušel. všecko marný :)
CURDLED --- 11:47:48 13.4.2018
K_A_R_K_U_L_K_A: pokud jste mela budik na regulatoru bomby s CO2 a regulator byl primo pripojen kovovou trubickou k autoklavu, a natlakovala jste to pri reakcni teplote, tak byl tlak uvnitr autoklavu stejny jako tlak na ciferniku regulatoru. Rovnez me napadlo: nez se babrat s kovovym sodikem, mozna ze mirny nadbytek praskoveho NaOMe v xylenu by byl rozumnejsi - methanol vydestiluje do 100C, a bylo by to rychlejsi a s mensim rizikem nez to varit se sodikem.
K_A_R_K_U_L_K_A --- 10:48:59 13.4.2018
CURDLED: syntetickou strategii přes formyl jsem zkoušela jako první volbu, ale nic moc. autokláv jsem taky zkusila. akorát byl bez budíku, tak nevím, jakej tlak tam byl
no já uvidím, jak mi dopadne tahle šarže. když nebude konverze 100% tak se taky svět nezboří, protože potřebuju dostat aspoň něco, výchozí látka je ne moc drahá naštěstí