Tento web používá soubory cookie. Dalším používáním webu s tímto souhlasíte.
jméno
heslo
přihlásit
zaregistrujte se
zapomněli jste heslo?
Organická syntéza
BORAG
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

Přeji příjemnou zábavu!
Máte k tomu co říct? Vložte se do diskuze.
BORAG --- 8:13:36 8.7.2020
K_A_R_K_U_L_K_A: ano, taky se s tím setkáváme a myčka na to nemá zřejmě vliv. Se sklem se manipuluje v rukavicích, takže na něm není mastnota z kůže a poměrně často se stává, že na část baněk čerstvě vytažených z myčky se psát nedá, zatímco zbytek je OK:
K_A_R_K_U_L_K_A --- 7:08:19 8.7.2020
CHEMIK: my jsme na HF zvyklí, potřebujem ji na leštění fotoreaktorů. a imho to není silikonovým olejem. nejde jen o kulatý baňky, ale veškeré nádobí, i petričky nebo erlenky, všechno. ale vím, že nové vialky tohle nedělaj
CHEMIK --- 19:15:52 7.7.2020
K_A_R_K_U_L_K_A: Fluorovodici ne, to je svinstvo, radsi pouzivej bazickou lazen, hydroxid sodny do vody s jarem nebo isopropanolu. Byva to napr. potom, co se banky daj do silikonove lazne.
K_A_R_K_U_L_K_A --- 18:13:35 7.7.2020
RAGNAROK: my žádnou nemáme
RAGNAROK --- 16:37:35 7.7.2020
K_A_R_K_U_L_K_A:
zeby za to mohly lestidla z mycky?
K_A_R_K_U_L_K_A --- 14:36:50 7.7.2020
štve mě v poslední době značně jedna taková technická věc: problém lihovým fixem popisovat skleněné nádobí
i kolegové si toho všimli, že se nám pořád smazávaj popisky. nejdříve jsme usuzovali na sníženou kvalitu fixů, že je asi potřeba nádobí i zevně opravdu důkladně vydrhnout a odmastit. leč ani mýdlo, ani jar, ani petrolether, hexan, cyklohexan, ani chlorovaný rozpouštědla, nic zkrátka nepomáhá. ani chemikálie jiného typu, například běžné kyseliny. už jsem z toho začla bejt zoufalá, protože ono to docela otravuje při práci, když na baňku opravdu nejde napsat ani čárka po důkladném vydrhnutí. zjistila jsem, že dokud kus nádobí neponořím na několik sekund do kyseliny fluorovodíkové (nejlépe konc. nebo málo zředěná), tak je to naprosto k ničemu. sice mě těší, že nějak to jde, jenomže kdo chce s takovým prevítem rutinně pracovat? přijde mi to jako poměrně extrémní řešení mýt nádobí něčím, co leptá sklo (o nebezpečnosti HF nemluvě)
už dělám syntézu nějaký ten pátek, ale nevzpomínám si, že by s tím popisováním byl takový problém. i kolegům to přijde prapodivné. máte k tomu někdo něco?
PETER_PAN --- 23:33:42 2.4.2020
CURDLED: OK. Diky za reakci. Ja teda chci jeste zkusit hodne nizkou teplotu a proton-sponge, pripadne to udelat v dioxanu s necim (abych se dostal na teplotu tani kolem -30 az -40 °C) a pak rovnou lyofilizovat.

Totiz, ten dalsi step ma byt reakce RO-Ms s R'-S-R'' za vzniku R'-S(+)(-OR)-R''. Dela se to slozite, katalyzuje AgClO4 a je to strasny opruz. Z R-CH2-Cl to prakticky nebezi a s R-CH2-Br jsou nejlepsi vytezku hluboce pod 10%. Pouze s OMs / OTs se da dostat na rozumne, treba 20% vytezky nekdy. A komponenty ve stylu 100 mg 400 EUR. No student uz je v trapu, ted si budu hrat ja :D

Bromid pripada v uvahu, ale stejne se chci pokusit to jeste uhrat.
CURDLED --- 23:24:58 2.4.2020
dopustil jsem se pretuku - mel jsem namysli adukt trichloracetonitrilu, CCl3-CN, vznikne CCl3-C(OR)=NH
CURDLED --- 16:38:11 2.4.2020
Bohuzel tohle je presne lautr stejny problem, ktery jste mel minule, kdyz jste delal ty chloroformaty. Elektronove bohate benzyl estery sulfonove radostne heterolyzujou pres stabilizovany benzylovy kation SN1 mechanismem, neda se tomu nijak zabranit, fragmentuje to samo.

Pouzijte na benzylaci namisto tosylatu cinidlo, znikle adici vaseho benzyloveho alkoholu na Cl3CN, vznikne reaktivni imidatovy ether Cl3C(OR)=NH. Anebo muzete podobny adukt vytvorit z vaseho benzyloveho alkoholu a diisopropylcarbodiimidu (DIC) za katalyzy 1% CuCl pod argonem (medna sul aktivuje karbodiimid k adici alkoholu)
PETER_PAN --- 20:22:53 30.3.2020
ALL: Zdravim vsechny. Mam tu zase dotaz, ale uvedomuji si ze je lepsi ho dat sem nez do auditka [ Chemia ] .

Mam tu problem s jednoduchou mesylaci, tosylaci.

Zkousel jsem ruzne podminky, treba - 20°C pro MsCl, nebo +40°C pro TsCl. Tam uz (TsCl/40°C) trochu RO-Ph-CH2Cl vznika (ale ten mi nepotrebujeme pac chlorid neni reaktivni v dalsich krocich), ale pri nule ci r.t. prakticky jen vychozi latka, obcas stopy produktu. Nejaky napad na co se zamerit pri optimalizaci? Sazmozrejmne kdyz vezmu vsechny komponenty co mam, stejne usporadani experimentu, stejne lahvicky tak s libovolnym benzylovym alkoholem ze skrine mam 100% konverzi na mesylat a 90+% preparativni vytezek. Jen s timhle konkretnim zatracenym alkoholem mam problem. R je elektronove bohaty benzyl aromat. Tzn.: ArCH2-O-Ph-CH2-OH

Prijde mi ze v pripade mesylace bude mechanismus nekde kolem reakce RO-Ph-CH2-OMs s Et3N za vzniku kvarterni ammoniove soli a nasledny rozklad za ucasti chloridoveho aniontu. Nebo tak neco.

Ale Et3N se dava 1.2 - 1.5 ekvivalentu. To by znamenalo ze to reaguje az s Et3N.HCl, protoze je tam 80+% konverze na ten RO-Ph-CH2Cl.


Achjo, tohle mel student na 5 tydenni Internship a tohle byl posledni step ze 6 kroke syntezy co se mu tak hezky darila :-( Vypadam pak jak strasnej reznik co dava studentum jen speky na kterych si vylamou zuby.

[//i.nyx.cz/files/00/00/21/23/2123504_4b1a3f88394d7916c5f9.jpg?name=synthetic+pathway+01b+x.jpg]