Tento web používá soubory cookie. Dalším používáním webu s tímto souhlasíte.
jméno
heslo
přihlásit
zaregistrujte se
zapomněli jste heslo?
Organická syntéza
BORAG
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

Přeji příjemnou zábavu!
Máte k tomu co říct? Vložte se do diskuze.
LIBRIUM --- 13:10:56 7.3.2014
ASCORB: za predpokladu ze splnis tie podmienky (predsuseny metanol, predaktivovany horcik) to prebehne hladko za par hodin, necely pracovny den maximalne. ak je ten metanol vlhky, tak to mozes varit dni a aj tak sa komplet nedosusi (kvoli tvorbe hydroxidu horecnateho).
ASCORB --- 11:56:27 7.3.2014
Jak dlouho má ta reakce cca trvat? Mám tam tak 7 g hoblin...
ASCORB --- 9:45:47 7.3.2014
LIBRIUM: Děkuju...
WILDENBURY_SQ --- 8:39:09 7.3.2014
XSYS: Ne, to je zas na Grignarda spis, takhle ho rozbiham (podobne, jak rika Librium, jen s kapkou bromu, pak substrat a ne uplne suchy ether, ultrazvuk a predrikavani specialnich zaklinadel), kdyz jsem linej rigorózně susit ether :))
XSYS --- 23:31:57 6.3.2014
LIBRIUM: Anebo pokud je k dispozici ultrazvuk, dá se do toho na chvíli ponořit baňka a Mg se zaktivuje jedna radost. Ale nevím, jestli je to vhodné, k sušení. Já to nedávno použil k přípravě Grignarda a šlo to naprosto bez problému.
LIBRIUM --- 18:56:18 6.3.2014
ASCORB:
1. metanolat alebo metoxid, metanoaty su soli/estery kyseliny mravcej.

2. bezi to dobre ked je metanol predsuseny -- treba to predsusit s MS alebo BaO.

3. horcik je dobre preaktivovat -- pred pridanim metanolu do plamenom susenej aparatury das horcikove hobliny a trochu jodu do banky a nasucho to zahrejes plamenom kahanu, kym sa banka nenaplni jodovymi parami. jod tak disperzne nasublimuje rovnomerne na povrchu Mg a dojde k urychlenej aktivacii. az potom pridat alkohol a zahrievat na reflux.
ASCORB --- 17:28:52 6.3.2014
Máte někdo zkušenosti se sušením methanolu hořčíkem přes methanoát? V návodu bylo 5 g Mg hoblin + 0,5 g jodu a asi deci methanolu, zahříváme pod refluxem, dokud se Mg nerozpustí. Reakce sice běží, ale už to zahřívám 10 hodin a výhledově to vypadá na tři+ dny.:D Čerpám ze skript Pardubický univerzity, maj tam dost chyb a nerad bych se s tim patlal zbytečně. ( došla nám síta, tak nechci ztrácet čas než přijdou )
BORAG --- 19:54:13 5.3.2014
má někdo zkušenosti s lithiací aryl jodidů pomocí LiHMDS? Já měl za to, že tahle báze to nedokáže (prováděl jsem lithiaci trojné vazby a tuhle bázi jsem zvolil právě kvůli tomu). Trojnou vazbu jsem sice modifikoval, ale redukce aromátu byl nežádoucí bonus navíc. Dva týdny práce v ... Pořád se něco učím...
CURDLED --- 1:15:23 2.2.2014
BORAG: Ja jsem na to nasel v jakemsi francouzskem clanku, zahrabane mezi hromadou jinych veci. Mirne jsem to vylepsi na oxidaci terminalnich acetylenu RCCH na RCCO(-) coz je enolat ketenu a po kvencnuti methanolem poskytne RCH2CO2Me (80%Y) a s methylmerkaptanem RCH2COSMe (90%Y). My jsme to nikdy nepublikovali, m.j. taky proto, ze jsem odesel z toho projektu, a pak to po case publikoval nekdo jiny. tBuOOLi se nejlepe generuje z bezvodeho tBuOOH in situ pomoci LiN(TMS)2 pri -78C, protoze neni staly pri pokojove teplote, a pri kanulovani se ohreje. V pripade acetylenu se to da smichat, ochladit a pak pridat 2.2eq. LN(TMS)2. Base muze byt v nadbytku ale tBuOOH ma byt presne 1 ekvivalent.
Mimchodem, podobna reakce funguje s O-methyl-hydroxylaminem a Weinreb aminem: aryl lithium lze aminovat pomoci LiNMeOMe nebo LiNHOMe
BORAG --- 0:45:22 2.2.2014
CURDLED: tak tak. Na tenhle postup jsem nenarazil. Přeci jen to bylo už ca 8 let, co jsem tohle dělal. Původně jsem zkoušel přímou oxidaci kyslíkem při -78 °C. V principu by to mělo fungovat, ve skutečnosti to sice taky běželo, ale nebyla to žádná sláva a publikovaným ca 90% jsem se ani zdaleka neblížil (a nevěřím, že to bylo rukama). Pak jsem zkoušel ten posledně jmenovaný TMSO-OTMS. Tohle bylo o něco lepší, ale také žádné terno.