Tento web používá soubory cookie. Dalším používáním webu s tímto souhlasíte.
jméno
heslo
přihlásit
zaregistrujte se
zapomněli jste heslo?
Organická syntéza
BORAG
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

Přeji příjemnou zábavu!
Máte k tomu co říct? Vložte se do diskuze.
WILDENBURY_SQ --- 13:16:59 25.9.2013
Ja zkusim alkylovat monohydrochlorid a v pripade neuspechu budu otravovat :)
LIBRIUM --- 13:08:59 25.9.2013
WILDENBURY_SQ: bud monohydrochlorid alkylovat, alebo skusit urobit 1-Benzoylpiperazin, tento deprotonovat a alkylovat s hydrolytickym workupom?

velky prebytok volneho piperazinu a pomale pridavanie 0.01-0.1 moleq. alkylantu je iste mozne tiez; no volil by som niektore z tych, podla konkretnej alkylacie asi,...
CURDLED --- 1:37:36 24.9.2013
monoalkyl piperaziny jsem varil pouzitim velkeho nadbytku (10 ekvivalentu) bezvodeho piperazinu v benzenu. Rozpustil jsem piperazin zahorka a pridaval jsem k tomu alkylacni cinidlo (primarni alkylbromid) zredene benzenem, po kapkach, do horkeho roztoku. Po ochlazeni na pokojovou teplotu jsem odfiltroval vysrazeny piperazin hydrochlorid a nadbytek piperazimu (v benzenu je za pokojove teploty piperazin spatne rozpustny ale vyborne se rozpousti zahorka). Zkoncentroval na odparce a odparek predestiloval za vakua. Vyborny vytezek, funguje to v 10-20g meritku. Clovek zpotrebuje spoustu piperazinu kvuliva nadbytku, ale piperazin je levnej.

Alternativa cislo 2, ktera taky rozumne fungovala (v pripade malo reaktivnich alkylacnich cinidel jako je cycklopropyl bromid) je rozpustit piperazin v bezvodem THF, ochladit na 0C, pridat 2 ekvivalenty BuLi, ochladit na -78C, pridat 1 ekvivalent alkylacniho cinidla, nechat zvolna ohrat na pokojovou teplou, pridat ether a nasycenou solanku, vyextrahovat atd.

Na TLC silikagel doporucuju smesku chloroform-methanol-concentrovany vodny NH4OH 100:10:1 (na objem), detekce zredenym roztokem hypermanganu anebo Dragendorf reagent
NEPOJMENOVAN --- 23:07:45 23.9.2013
HASSASSIN: Vím o tom čerta, koneckonců jsem jen třeťák Bc. studia, ale čekal bych, že rozdíl v reaktivitě monoalkylovaného a nealkylovaného piperazinu bude tak mizivý, že vznikne směska typu bažina. Tvorba monohydrochloridu by měla jít, dvojnásobně protonovat se tomu chtít moc nebude (kvůli celkovému náboji iontu).
HASSASSIN --- 22:15:12 23.9.2013
WILDENBURY_SQ: nestačí klasicky pomalu přikapávat ekvivalent činidla? nebo vznikne směska?
WILDENBURY_SQ --- 21:28:53 23.9.2013
Jak byste monoalkylovali piperazin? Slysel jsem, ze docela ucinne je pridavkem HCl vygenerovat monohydrochlorid a ten pak alkylovat...
WILDENBURY_SQ --- 19:11:55 20.9.2013
LIBRIUM: :o))

Rusaki neznam, co ja vim, tak podobnej proces popsal jako prvni Kiliani.
LIBRIUM --- 12:05:45 20.9.2013
WILDENBURY_SQ: mam takeho tusaka ... ale nie.

inak, tato redukcia (HI/Pn) som zachytil pradavno v literature ze to je nejaka menna reakcia,
podla nejakeho ruskeho sudruha chemika. nenapada niekoho kto to bol/ako sa to vola?
WILDENBURY_SQ --- 23:05:57 19.9.2013
BURINA: ted jsem to resil, zalezi na stoffu. jsem na mobilu, pak muzu poslat paper. co mas za stoff?
BURINA --- 22:39:18 19.9.2013
Dehydroxylace I2/červený fosfor/H+
Jaké jsou ideální teploty a poměry?