Tento web používá soubory cookie. Dalším používáním webu s tímto souhlasíte.
jméno
heslo
přihlásit
zaregistrujte se
zapomněli jste heslo?
Organická syntéza
BORAG
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

Přeji příjemnou zábavu!
Máte k tomu co říct? Vložte se do diskuze.
BOJ --- 13:56:53 13.3.2011
BORAG: Mohlo by to pomoci: Jia Junji,Zhu Bochao,Chen Xuerong,Wu Jiang,Huang Anping (Petrochemical Research Institute of Lanzhou Petrochemical Company,PetroChina Company Limited, Lanzhou Gansu 730060, China)

Trimethylaluminum(TMA),usually used in organic catalysis and organic synthesis,was synthesized by reaction of triethylaluminium (TEA) with methyl bromide on iron-stibonium complex catalyst. Influence of SbCl3 content in TEA,mole ratio of FeCl3 to SbCl3,amount of solvent(decane), reaction temperature and feeding time of TEA on reaction were studied. The catalyst added was efficient for alkyl exchange reaction. Under optimal reaction conditions: n (SbCl3) : n(TEA)=7 :100, n(FeCl3) :n(SbCl3) =3 : 100,reaction temperature 105℃,n(decane) : n(TEA) =4 : 10,feeding time of TEA 150 min and reaction pressure 0.1 MPa, conversion of TEA and yield of TMA could reach 92.8% and 64. 3% respectively. Purity of TMA was up to 98. 1%. The complex catalyst possessed high selectivity to TMA and low preparation cost, and could be easily separated from the product.
WILDENBURY_SQ --- 11:47:43 13.3.2011
BORAG: Tohle funguje.
ATREY --- 11:01:18 13.3.2011
Myslim, ze moc moznosti nemas. K.Blaha v reakci organokovovych cinidel pise o slitine Mg/Al a methylhalogenid v etheruprostem uhlovodiku. B.v. Trimethylhliniku 125,3/760.
Pouzivaji methylchlorid, nebo pouzij methylbromid:))) Kdo se boji, nesmi do lesa.
BORAG --- 0:15:35 12.3.2011
Nepřipravoval někdo z vás někdy Me3Al? Potřebuji připravit perdeuterovanou verzi - (CD3)3Al, ale ten publikovaný postup se mi moc nezdá - vařit MeI se sodíkem a práškovým hliníkem ve mně moc důvěry nebudí (rozdestilování finálních alkylhliníků a MeI included)...
BORAG --- 16:54:14 24.2.2011
BOJ: Díky. Syntéza diacetylbicyklopentanu je popsána v supportu. Dělá se to ze substituovaného cyklopropanu (ten se vaří ve třech krocích z pentaerythritolu, vaříme to ve velkém), bylo to publikováno dřív s výrazně menšími výtěžky. Já to trochu optimalizoval, takže one-pot po dvou krocích získáš diketon v cca 86% výtěžku po finálním předestilování. Zrovna tady sepisuji další papír o chemii toho 1,3-diethynylbicyklopentanu.

Ad. jodfenanthren - je perfektně stabilní, taje bez rozkladu, jsou to takové pěkné malé sněhobílé krystalky (bohužel nevhodné pro RTG). I po dvou letech v lednici jsou pořád bílé, mírně nažloutlé.
BOJ --- 16:29:37 24.2.2011
BORAG: Pěkné, gratulace k OL :-), ale syntéza toho bicyklo[1.1.1]pentanu bude asi ve tvých starších člancích....
Je ten dijodovaný fenantrenový derivát stabilní? Zkoušel jsem podobné záměny a litiace s následnou iodací, ale na azulenech a tam jsem pohořel, než to odpařím, tak to často zpolymeruje.
BORAG --- 16:03:42 24.2.2011
BOJ: jj, v ASAPu

A Triangular Macrocycle Altering Planar and Bulky Sections in Its Molecular Backbone - Organic Letters (ACS Publications)
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol1031816
BOJ --- 13:22:21 24.2.2011
BORAG: V asapu?
BORAG --- 22:48:29 21.2.2011
trojúhelník je asi moc složitý. Řešení visí ode dneška na Org. Lett., takže kdo nebude vědět, tak se může kouknout...
WILDENBURY_SQ --- 18:48:42 21.2.2011
Tak co? Ve vzduchu je:

- Boraguv trojuhelnik
- Bojuv oxallyl kation s tropanonem
- Moje totalka - tricky cykloadice.

Nikdo nic?