Tento web používá soubory cookie. Dalším používáním webu s tímto souhlasíte.
jméno
heslo
přihlásit
zaregistrujte se
zapomněli jste heslo?
Organická syntéza
BORAG
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

Přeji příjemnou zábavu!
Máte k tomu co říct? Vložte se do diskuze.
BORAG --- 16:54:14 24.2.2011
BOJ: Díky. Syntéza diacetylbicyklopentanu je popsána v supportu. Dělá se to ze substituovaného cyklopropanu (ten se vaří ve třech krocích z pentaerythritolu, vaříme to ve velkém), bylo to publikováno dřív s výrazně menšími výtěžky. Já to trochu optimalizoval, takže one-pot po dvou krocích získáš diketon v cca 86% výtěžku po finálním předestilování. Zrovna tady sepisuji další papír o chemii toho 1,3-diethynylbicyklopentanu.

Ad. jodfenanthren - je perfektně stabilní, taje bez rozkladu, jsou to takové pěkné malé sněhobílé krystalky (bohužel nevhodné pro RTG). I po dvou letech v lednici jsou pořád bílé, mírně nažloutlé.
BOJ --- 16:29:37 24.2.2011
BORAG: Pěkné, gratulace k OL :-), ale syntéza toho bicyklo[1.1.1]pentanu bude asi ve tvých starších člancích....
Je ten dijodovaný fenantrenový derivát stabilní? Zkoušel jsem podobné záměny a litiace s následnou iodací, ale na azulenech a tam jsem pohořel, než to odpařím, tak to často zpolymeruje.
BORAG --- 16:03:42 24.2.2011
BOJ: jj, v ASAPu

A Triangular Macrocycle Altering Planar and Bulky Sections in Its Molecular Backbone - Organic Letters (ACS Publications)
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol1031816
BOJ --- 13:22:21 24.2.2011
BORAG: V asapu?
BORAG --- 22:48:29 21.2.2011
trojúhelník je asi moc složitý. Řešení visí ode dneška na Org. Lett., takže kdo nebude vědět, tak se může kouknout...
WILDENBURY_SQ --- 18:48:42 21.2.2011
Tak co? Ve vzduchu je:

- Boraguv trojuhelnik
- Bojuv oxallyl kation s tropanonem
- Moje totalka - tricky cykloadice.

Nikdo nic?
WILDENBURY_SQ --- 15:19:13 13.2.2011
Tady je neco tematickeho k tem tropánům, co sem BOJ hazel.

Process For The Preparation Of Tropane Alkaloids
http://www.docstoc.com/docs/41760922/Process-For-The-Preparation-Of-Tropane-Alkaloids---Patent-4001249#viewer-area

Je to nejak chraneny proti tisku a stazeni, podari se to nekomu ukrast?
WILDENBURY_SQ --- 14:41:56 13.2.2011
Navrhuji totalni syntezu teto zajimave latky, i stereo:

[http://wsq.rajce.idnes.cz/chemie/images/uloha_nyx_2.jpg]

Napoveda: pouzijte sikovnou cykloadici.
WILDENBURY_SQ --- 14:40:18 13.2.2011
BOJ: Tak to jsem Ti sednul na lep.
BOJ --- 16:28:07 12.2.2011
WILDENBURY_SQ: to by bylo pro případ furanu a thiofenu, pyrol reagu právě ve smyslu Michaelovy adice :-)




OCH-pyrrole-09-S.pdf (20853 B)