Tento web používá soubory cookie. Dalším používáním webu s tímto souhlasíte.
jméno
heslo
přihlásit
zaregistrujte se
zapomněli jste heslo?
Organická syntéza
BORAG
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

Přeji příjemnou zábavu!
Máte k tomu co říct? Vložte se do diskuze.
BORAG --- 22:25:31 6.8.2010
nu a pak tady je druhá možnost, která mě právě napadla. Synteticky je mnohem kratší, avšak má jednu nevýhodu - při Mitsunobuovi dojde samozřejmě ke změně konfigurace a po cyklizaci budou vodíky v cis- pozici, bohužel...

[http://borag.org/chem/s01a.bmp]
BORAG --- 21:45:39 6.8.2010
tady je nějaký prvotní nástřel, jak bych to asi dělal. Některé kroky jsou hodně diskutabilní (hlavně ta radikálová nitrace). Jakékoliv připomínky jsou vítány! Stereochemie by mohla jít nějakým způsobem ukočírovat přídavkem nějakého chirálního aditiva v průběhu adice toho organokovu, ale pravděpodobně to bude chtít buď hodně nízkou (pod -60 °C) teplotu pro lithium nebo použít jiný kov (Mg, Zn?)

[http://borag.org/chem/s01.bmp]
WILDENBURY_SQ --- 21:36:35 5.8.2010
BORAG: .. Heliceny jsou hrozna nuda, furt to samy :))
BORAG --- 21:33:38 5.8.2010
takže pánové, konečně mám trochu volného času, tak doufám, že se to tady znova rozjede! Tohle bude trochu oříšek - ten dusík mi trochu nabourává taktiku použitelnou pro přípravu helicenu (nemluvě o té stereochemii). Nu, uvidíme...
WILDENBURY_SQ --- 20:55:35 7.7.2010
I stereo, pokud mozno..
WILDENBURY_SQ --- 20:54:51 7.7.2010
WILDENBURY_SQ --- 9:26:14 24.6.2010
BORAG: Jo, to UV jsme mozna prehnali .. :)

Na druhou stranu, z literatury jsme vychazeli, nekde bylo neco takoveho popsano, reakcni cas 3 minuty..
BORAG --- 9:23:18 24.6.2010
WILDENBURY_SQ: vy jste do toho pražili UV lampou? Já na tyhle bromace svítil max. obyčejnou žárovkou a konverze byly velmi vysoké. Spíš byl problém to uhlídat tak, aby nevznikaly tribromethylové skupiny, které pak odpadávaly.
WILDENBURY_SQ --- 7:38:41 24.6.2010
BORAG: My chteli at uz monobrom a oxidace NaIO4 v DMF nebo dibrom a hydrolysa, ale bud nic a nebo fragmentace :)

- s NBS a DBP - dle MS hlavne alfa-bromtoluen a naftalen, ale piku tam bylo hodne.
- s Br2 v UV v CCl4 - nase latka neidentifikovatelna, ale byly tam srandy jako hexachloretan atd.. Pravda, 300W UV bylo mozna moc, ja si s tim tolik nehral, nebyl cas.
BORAG --- 23:58:27 23.6.2010
WILDENBURY_SQ: to je celkem zajímavé. Dělal jsem to i na celkem nestabilních substrátech a fungovalo to velice dobře. Spíš byl problém to zastavit na tom dibromderivátu. Jak přesně to fragmentovalo?