Tento web používá soubory cookie. Dalším používáním webu s tímto souhlasíte.
jméno
heslo
přihlásit
zaregistrujte se
zapomněli jste heslo?
Organická syntéza
BORAG
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

Přeji příjemnou zábavu!
Máte k tomu co říct? Vložte se do diskuze.
WILDENBURY_SQ --- 14:54:57 12.3.2009
Jinak dnes jsem tu reakci nasadil v pyrrolidinu s TMS-acetylenem a Pd(PPh3)4, mozna jeste zkusim kazde rozpoustedlo podobneho typu, co najdu v lednici, hexamethylenimin, piperidin, N-methylpiperidin, dokonce i DMF, diiPropylamin... V literature se vsechny tyhle sekundarni aminy apod.. pouzivaji, ale nevim...
WILDENBURY_SQ --- 14:52:26 12.3.2009
LIBRIUM: To me zajima, povidej! .. Pokud tam dostaneme brom misto hydroxylu, mame vyhrano.

Nemel bys prosim navod (kterej si sice najdu, ale pokud ho mas po ruce..) na pripravu PH3PBr2?

A pak podminky te reakce -OH --> -Br ??????

Dik moc.
LIBRIUM --- 9:15:20 12.3.2009
WILDENBURY_SQ: este by bola moznost previest ten fenol na bromaren. robi sa to P,P-dibromtrifenylfosfanom (Ph3PBr2, predpripraveny z Ph3P a bromu za chladu), ale ci by to slo lepsie, nez triflatom, tazko povedat...
WILDENBURY_SQ --- 7:46:13 11.3.2009
BORAG: Ale jiste, to je kovnecni postup.. Ja zapomnel uvest, ze z nejakych duvodu to nejde.. Ted budem varit Pd catalysty z (t-Bu)3P, ktere jsou pry pro tyto reakce neucinnejsi.

Mebynol jsme nezkouseli teda, jen TMS-acetyleny..

Schvalne jsem hodil fenolicky derivat na zacatku, jestli treba neni nejaka mne utajena reakce, ktera by nepouzivala klasicky -TfO ...

OVERSEER: Oh, diky za tip! Ja ten Stoff varil uplnou nahodou a hledal pro nej vyuziti, tak helicen rikas, čoveče ty jsi hlava!
BORAG --- 22:37:35 10.3.2009
převeď ten alkohol na triflát, pak k tomu dej nějaký Pd katalyzátor, amin (TEA, iPr2NH) a TMS-acetylen nebo mebynol. Pak z toho sestřel PG (TBAF v prvním případě, báze v druhém), máš volnej acetylen a ten už nalepíš skoro na vše...
WILDENBURY_SQ --- 21:15:21 10.3.2009
Prosimvas mam neprekonatelny problem...

[http://wsq.rajce.idnes.cz/organicka_synthesa_nyx/images/akutni.JPG]

- Jakoze to zkousim doopravdy varit, takze by to chtelo rozumny pocet kroku, aby se to vyplatilo delat "najednou" (=mit pripojene na naftalenu rovnou oba dva fenoly a ne to nejak postupne obchazet)..

- nejake realne reagenty prosim, klidne zverstva, ale a) sehnatelna za "realne" ceny b) pripravitelna v "realne" laboratori..

Tak ted se ukazte, japončíci! Diky moc :)
LIBRIUM --- 22:13:47 19.2.2009
BORAG: tak chlorid arzenity by ti sym-bislitium polymerizoval asi dost, nakolko nie je chraneny....mozno by to slo nejakym trialkylsilyldichlorarzinom s naslednou chloraciou...?
BORAG --- 22:11:14 19.2.2009
LIBRIUM: hmm, s takovýmihle organokovy jsem nikdy nedělal, takže těžko říct, jak dobře to půjde redukovat (nedojde v průběhu reakce k rozkladu arzakridinu?). To samé se pak týká té oxidativní chlorace... Já to vzal cestou nejmenších problémů :-) Je sice delší, ale s tím, že pravděpodobně bude fungovat. Důvod přoč se tam dává ten cín je myslím ten, že AsCl3 by to částečně polymeroval. Ale jistý si moc nejsem.
LIBRIUM --- 22:04:50 19.2.2009
a dalo by sa ist z arzakridinu jeho redukciou na dihydroderivat a oxidativnou chloraciou na As..?
BORAG --- 22:03:39 19.2.2009
ne, nebude. Proto se to bude muset izolovat, okyselit a pak zahřát. Proto to zůstane ve formě alkoholu. Kdyby to dekarboxylovalo už v jednom kotli, tak se to pravděpodobně bude dál oxidovat na keton přímo. Příště to budu muset víc rozepisovat.