Tento web používá soubory cookie. Dalším používáním webu s tímto souhlasíte.
jméno
heslo
přihlásit
zaregistrujte se
zapomněli jste heslo?
Organická syntéza
BORAG
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

Přeji příjemnou zábavu!
Máte k tomu co říct? Vložte se do diskuze.
K_A_R_K_U_L_K_A --- 17:04:42 25.8.2020
PETER_PAN: mezitím jsem našla ve skladu chlorid cínatý a asi zkusím místo alkoholu ocet. obávám se, že hydrazin stejně nemáme. a mám jen 1 pokus. nebudu už ten miligram dělit :) si kdyžtak navařím další štof potom
PETER_PAN: já mám právě s chloridem cínatým výborné zkušenosti. snad skoro všecko mi zredukoval obstojně a celkem čistě. zpracovávat to asi moc nebudu. mně jde o to, abychom na hmotníku detegovali příslušnou hmotu. jinak to stejnak budu muset vařit v gramový šarži
ale děkuju za podněty
PETER_PAN --- 17:00:15 25.8.2020
K_A_R_K_U_L_K_A: Vzdycky kdyz jsem delal cokoliv s cinem tak se mi to blbe zpracovavalo.
Jako jestli mas jen jeden pokus a 1 mg latky a chces rozchodit redukci pres SnCl2, HCl(g), DCM tak preju hodne stesti.
PETER_PAN --- 16:53:06 25.8.2020
K_A_R_K_U_L_K_A: Jako u 1 mg je tezke predikovat kolik se ztrati pri zpracovani, ale co zkusit nejakou variantu hydrazin ci hydrazin.hydratu. Dela se to originalne ve smesi MeOH/voda, ale nebal bych se zkusit smes EtOH ci iPrOH treba s THF.
Katalyza niklem je mozna, ale nejlepsi je FeCl3 na silikagelu.

THF podleha otevreni kruhu a polymerizaci za katalyzy FeCl3, ale musi k tomu byt podminky (viz. obrazek). Kvuli hydrazinu nemuzes zase pouzit EtOAc.

Takze typicka procedura je ze rozmichas latku v MeOH (nebo te alternativni smesi rozpoustedel), pridas 5% FeCl3 na silikagelu, zahrejes (podle rozpoustedel, ale klidne treba na 70+°C). Opatrne pridas hydrazin.hydrat (klidne 10eq nebo i vic) a zahrivas, pripadne refluxujes hodiny nebo overnight.

Da se pouzit i Pd/C a hydrazin.

[//i.nyx.cz/files/00/00/21/83/2183931_2fc11b050934b68fa009.png?name=image.png]
K_A_R_K_U_L_K_A --- 16:04:06 25.8.2020
potřebuju zredukovat 2 nitroskupiny na 1 jádře na amin. molekula obsahuje dalších 7 benzenových jader, takže je dost nepolární. katalytickou vysokotlakou hydrogenaci na Pd/C vzdávám, pač mi jaksi netěsní autokláv (co taky chci za 30 tisíc)
zkoušel někdo chlorid cínatý na takto nepolární systém? jde mi o rozpouštědlo. v alkoholu to nerozpustím ani omylem, ani zahřátím. jestli někdo třeba nezkoušel směs rozpouštědel. a výchozí látky jenom 1 miligram :(
CURDLED --- 8:14:10 22.7.2020
a taky neumite mejt mastne nadobi. Ale nebojte, myslim, ze to nakonec zvladnete, po vicero iteracich typu pokus-omyl
K_A_R_K_U_L_K_A --- 12:36:27 15.7.2020
CURDLED: ne neumím ani číst ani psát, proto spoléhám, že mi to nějaká nevymáchaná držka s arogancí sobě vlastní připomene
CURDLED --- 7:00:16 15.7.2020
K_A_R_K_U_L_K_A: je to flekaty, protoze jste tam nepridala fosforecnan draselny, co funguje jako pohlcovac vapniku. Jaxezda, neumite cist a reprodukovat navod na mnohokrat overenou smes, ktera obsahuje 3 slozky. Zakladni pravidlo reprodukce procedury, driv nez neco zacnete modifikovat a nahrazovat, je zacit otrockym opakovanim popsane receptury. Usetrite si tak mnoho zklamani.
LIBRIUM --- 21:26:04 12.7.2020
K_A_R_K_U_L_K_A: tie flaky budu imo prave vapenate a horecnate uhlicitany z tvrdej vody -- pridaj si do toho kupelu fosforecnan draselny, ako odporuca Curdled alebo EDTA tetrasodny resp. NTA trisodny, takych 0,5-1 g na liter roztoku.
K_A_R_K_U_L_K_A --- 8:53:45 12.7.2020
jo Jar pění na můj vkus příliš. u kuchyňskýho nádobí neva, ale dostávat pěnu s baňky s úzkým hrdlem je otravný
mně to půlmolární taky nakonec přišlo moc a hodila jsem do kýble 50 gramů na 5 litrů. isopropanolu mám málo, tak jen vodu a Jar. přihodila jsem 30 umytých baňek, na které nejde psát. jako problém to přes noc vyřešilo, ale je to nějaké flekaté - bílý fleky na polovině nádobí, takový zakalený nebo co. takže jsem to stejně zas 1 po druhý namáčela na 3 sekundy do HF :o)
CURDLED --- 23:10:51 11.7.2020
ten KOH nemusi byt pulmolarni - 10g/litr staci az az